Maldini sendiri dikenal sebagai salah satu jajaran legenda AC Milan. Ia menghabiskan seluruh karirnya untuk membela panji-panji kebesaran Rossonerri merah-hitam.
Meskipun menghabiskan seluruh karirnya di Milan, Maldini mengakui punya kesempatan untuk pindah ke Inggris, tetapi karena cintanya yang besar di Milan, ia menolak semua tawaran. "Saya mendapatkan dua tawaran di pertengahan 90-an, adalah dari Chelsea dan Arsenal," ungkap Maldini kepada Top Calcio 24.
"Saat itu Milan menjalani dua musim dengan sejumlah masalah. Tapi saya tidak pernah berniat untuk meninggalkan klub."
"Pada akhirnya kami bertemu untuk membahas perpanjangan kontrak saya. Pada saat itu kami semua sepakat bahwa kami ingin melanjutkan bersama-sama." tutup mantan punggawa tim nasional Italia.
